余寶（鄭中基 飾）的家姐余珠（吳君如 飾）性格強(qiáng)勢(shì)事業(yè)成功著有多部宣傳單身主義的暢銷書余珠的未嫁令弟弟頗為困擾因?yàn)楹軗?jù)極為靈驗(yàn)的家訓(xùn)余寶無法在姐姐成婚前確定自己的終身大事經(jīng)體會(huì)到愛情“天旋地轉(zhuǎn)”之感的公司阿姨介紹余寶請(qǐng)動(dòng)愛情治療師曹迪克（古天樂 飾）出面幫助姐姐打開封閉的心鎖曹迪克成功接近余珠并使其陷入了旋轉(zhuǎn)的戀愛感覺然而在曹迪克和余寶的一次千島湖之行中兩人結(jié)識(shí)了豪放熱情的齙牙珍（姚晨 飾）和溫柔可愛的小敏（沈麗君 飾）并雙雙沉入愛河與此同時(shí)糾結(jié)難耐的余珠前往杭州探視曹迪克在私家偵探柯男（黃百鳴 飾）的陪同下發(fā)現(xiàn)了事情的真相不過幸運(yùn)的是每個(gè)人最終都找到了自己愛情的歸宿……